С чего начать подготовку к олипиаде?

с тестирования!

если менее 40% ответов правильные, то до свидание. спросите родителей - готовы платить много и долгою спросите детей - готовы пахать как лошади. если где-то есть сомнения не вариант заниматься. 

кружок - супер, но я веду его в старшей школе, а вот с малышами не знаю (то болеют, то отдыхают с родителями и т.д.)

из пособий возьмите линейку Олимпиады по английскому языку (А.П.Гулов), для кружка вполне хватит, а вот для результата - нет.

Я бы углубляла и развивала  темы, которые проходятся на уроках.Одного раза в неделю достаточно. Не надо перегружать детей, чтобы не отбить желание. Когда слишком трудно, тоже плохо. Сами конкурсы и будут подсказывать направления и темы, которые нужно будет пройти с детьми, это и будет подготовкой. Жесткого плана в таком случае не будет. Будет плавающий, гибкий режим работы.А второй вариант, лучший, надо взять перед началом учебного года график муниципальных и региональных конкурсов , и составить план работы подготовки, отталкиваясь от положений к конкурсам.

Считаю, что класса до 8-9 можно спокойно изучать язык. не заостряясь на олимпиадной гонке. можно вводить  какие-нибудь задания олимпиадного типа (то же разнообразие письменных работ: и официальные всякие отчеты и предложения, и творческие - рассказы, сказки и тд). 

С тестирования для определения уровня. Если с уровнем все хорошо, то дальше задаем вопросы:

1. Студенту - готов ли он «пахать» для достижения результатов?

2. Родителям - готовы ли они поддерживать своего ребенка морально, материально, физически? И тут же мы объясняем, что для эффективного образовательного процесса нам нужен треугольник «родитель-ребенок-преподаватель», где все три стороны равноправные и работают в команде. 
 

важно понимать, что нарешивания олимпиадных сборников и заданий недостаточно для хороших результатов. Необходимо повышать уровень языка и общий кругозор. 

Выяснить для чего нужна олимпиадам Вам и ученику. Какие ожидаемые результаты.

Выберите олимпиаду, к которой нужно подготовиться. Можно начать с онлайн вариантов, олимпиад, которые проводятся в Вашем городе. Готовиться именно к конкретной олимпиаде. Это как в вождении, и плавании: результат приходит в процессе выполнения действия. После пары олимпиад: начинается выстраиваться стратегия.